高雄古稱打狗，有學者認為本區為西拉雅族分支馬卡道族打狗社的古址，馬卡道族為了防範海盜的侵擾，在家園四週種植竹林作為防護之用，在馬卡道族語中「Takau」就是竹林的意思，所以漢人就將馬卡道族居住的地方音譯為「打狗」。馬卡道族以打狗及其附近的山丘為居住地，傳說4百多年前該族因慘遭海盜林道乾虐殺，有的遷移至阿猴林（大樹丘陵），有的到現今的屏東市一帶形成「阿猴社」。荷蘭人到打狗後，已無該族的蹤跡。柴山的內惟遺址（小溪貝塚），很可能就是馬卡道族的遺址。
壽山發現之遺址主要有兩處，一是桃仔園遺址位於北壽山西北側、舊桃仔園聚落海邊的桃仔園貝塚及甕棺墓葬，是高雄市目前發現年代最早的文化遺址，推估年代約在西元前4000至5000年，出土文物包括陶器、石器等工具，屬於牛稠子文化層。二為內惟（小溪貝塚） 遺址位於北壽山，一處位於龍泉寺西南側的果園區，另一處為在龍泉寺後方的無名小溪畔，於民國83年進行挖掘研究時，發現大量距今400年前至2000年前的平埔族遺物。遺址中包括貝塚遺跡、陶器、石器以及獸骨等遺跡。由於內惟（小溪貝塚）遺址的分佈年代，與歷史文獻上記載的馬卡道族打狗社活動年代可以銜接，因此一般推測兩者有十分密切的關係。
荷蘭時期，雖以今日的臺南為中心向外擴散，但約在西元1660年也可能即有漢人農民從事農作，亦有荷人住於附近村落，打狗在荷蘭時期即為一優良漁場。明鄭逐荷人後來臺開墾，在今日的前鎮、後勁、左營、右昌等地為鄭氏設鎮屯墾，而鼓山區龍水聚落，該地龍井目又稱龍泉或龍喉，相傳為鄭成功驅逐荷蘭人後曾紮營於此。
鳳山縣舊址舊稱「興隆莊」，據稱為明鄭氏軍隊在高雄地區所設的四個營鎮之一。清康熙23年（1684年）治臺後，高雄地區屬鳳山縣管轄，縣治所在地選在左營，同時也發展為清領初期重要的市街之一。當時僅置縣署，並未築城，直至康熙61年（1722年），鳳山縣知縣劉光泗方築土城，此乃鳳山正式築城的最初紀錄。乾隆53年（1788年）林爽文事件平定後，縣署遷往今鳳山市，原縣治城池便稱為「舊城」。目前在左營境內所保存的城池遺址，範圍包括東門、南門、北門、護城濠及北門外的鎮福社、拱辰井等，為清道光5年（1825年）由官民合資興建而成的鳳山縣城，是當時臺灣第一座以土石興建的城池。
原作為傳統象徵與現代化格格不入的城牆，早該在日本統治時期就已拆除，卻因鳳山縣舊址非政治經濟中心，都市化腳步和街庄改正較晚，接著左營因為作為軍區，使得舊城成為軍區一部分，保存了城牆一部分，也維持城內部分用地的空間格局與自然生態。
清咸豐8年（1858年）天津條約簽訂之後，臺灣被迫逐步開放通商口岸，英方為拓展對臺灣貿易的經濟利益，於打狗設置領事館，並於1879年完工啟用，主要功能為保僑、商務、行使領事裁判權及地方交涉等。打狗英國領事館官邸位於壽山西麓，西子灣入口處的鼓山區哨船頭山丘，見證打狗開港後海洋經貿歷史發展，同時為臺灣第一座由英國工部出資興建的領事館舍（官邸），為一獨立之紅磚木構迴廊建物。打狗英國領事館辦公室（含巡捕區與監牢）則設於哨船頭海濱，兩棟建築物以登山古道聯結。
清同治13年（1874年）牡丹社事件後，清廷派船政大臣沈葆禎來臺辦理海防事務，並於光緒元年(1875年)聘請英籍工程師在旗後山上興建一座中西合璧的砲台，次年完工。旗後砲台與打狗山的大坪頂砲台、哨船頭的「雄鎮北門」砲台，互成犄角，結合成為一組防禦線，扼守打狗港整體安全。「旗後砲台」之正門為中國式建築風格之八字牆，而門牆兩邊用磚砌的「囍」字，為其特色。
光緒 21 年（1895）乙未之役日軍登陸時，迅即佔領無人防守之「旗後砲台」。日治末期，大砲被拆走、熔毀，「旗後砲台」成為斷垣殘壁。國民政府接收臺灣後，國軍於砲台及燈塔之間另築碉堡。
旗後燈塔位於旗津旗後山頂北側，因英法聯軍之役，簽訂天津條約及北京條約，將臺灣的安平、淡水、雞籠及打狗開放維通商口岸，商船往來日繁，而導航設施日趨迫切，至1883 年（光緒9 年）水師副將王福祿聘英籍工程師於旗後山北端山頂上，興建中式方形紅磚建築的燈塔，內設英製六等單蕊定時光燈，見距約10 哩，以維夜間船隻進出打狗港的安全，可惜現今已不復存在，徒留基座於今燈塔北邊。
日治時期，日人為擴建高雄港，於1916 年（大正5 年）著手重建燈塔，1918 年完工成現有之燈塔。燈塔底層為文藝復興後期的巴洛克建築，主體後方則是八角形磚塔，頂部轉為圓筒狀，設三等電燈，見距約20.5 浬，並有24 小時電報發報系統。它從1918 年以來無間斷的發出光芒，指引海上的船隻，確保航海安全。目前全區由交通部航港局負責管理維護。