高雄古稱打狗,有學者認為本區為西拉雅族分支馬卡道族打狗社的古址,馬卡道族為了防範海盜的侵擾,在家園四週種植竹林作為防護之用,在馬卡道族語中「Takau」就是竹林的意思,所以漢人就將馬卡道族居住的地方音譯為「打狗」。馬卡道族以打狗及其附近的山丘為居住地,傳說4百多年前該族因慘遭海盜林道乾虐殺,有的遷移至阿猴林(大樹丘陵),有的到現今的屏東市一帶形成「阿猴社」。荷蘭人到打狗後,已無該族的蹤跡。柴山的內惟遺址(小溪貝塚),很可能就是馬卡道族的遺址。
壽山發現之遺址主要有兩處,一是桃仔園遺址位於北壽山西北側、舊桃仔園聚落海邊的桃仔園貝塚及甕棺墓葬,是高雄市目前發現年代最早的文化遺址,推估年代約在西元前4000至5000年,出土文物包括陶器、石器等工具,屬於牛稠子文化層。二為內惟(小溪貝塚) 遺址位於北壽山,一處位於龍泉寺西南側的果園區,另一處為在龍泉寺後方的無名小溪畔,於民國83年進行挖掘研究時,發現大量距今400年前至2000年前的平埔族遺物。遺址中包括貝塚遺跡、陶器、石器以及獸骨等遺跡。由於內惟(小溪貝塚)遺址的分佈年代,與歷史文獻上記載的馬卡道族打狗社活動年代可以銜接,因此一般推測兩者有十分密切的關係。
荷蘭時期,雖以今日的臺南為中心向外擴散,但約在西元1660年也可能即有漢人農民從事農作,亦有荷人住於附近村落,打狗在荷蘭時期即為一優良漁場。明鄭逐荷人後來臺開墾,在今日的前鎮、後勁、左營、右昌等地為鄭氏設鎮屯墾,而鼓山區龍水聚落,該地龍井目又稱龍泉或龍喉,相傳為鄭成功驅逐荷蘭人後曾紮營於此。
鳳山縣舊址舊稱「興隆莊」,據稱為明鄭氏軍隊在高雄地區所設的四個營鎮之一。清康熙23年(1684年)治臺後,高雄地區屬鳳山縣管轄,縣治所在地選在左營,同時也發展為清領初期重要的市街之一。當時僅置縣署,並未築城,直至康熙61年(1722年),鳳山縣知縣劉光泗方築土城,此乃鳳山正式築城的最初紀錄。乾隆53年(1788年)林爽文事件平定後,縣署遷往今鳳山市,原縣治城池便稱為「舊城」。目前在左營境內所保存的城池遺址,範圍包括東門、南門、北門、護城濠及北門外的鎮福社、拱辰井等,為清道光5年(1825年)由官民合資興建而成的鳳山縣城,是當時臺灣第一座以土石興建的城池。
原作為傳統象徵與現代化格格不入的城牆,早該在日本統治時期就已拆除,卻因鳳山縣舊址非政治經濟中心,都市化腳步和街庄改正較晚,接著左營因為作為軍區,使得舊城成為軍區一部分,保存了城牆一部分,也維持城內部分用地的空間格局與自然生態。
清咸豐8年(1858年)天津條約簽訂之後,臺灣被迫逐步開放通商口岸,英方為拓展對臺灣貿易的經濟利益,於打狗設置領事館,並於1879年完工啟用,主要功能為保僑、商務、行使領事裁判權及地方交涉等。打狗英國領事館官邸位於壽山西麓,西子灣入口處的鼓山區哨船頭山丘,見證打狗開港後海洋經貿歷史發展,同時為臺灣第一座由英國工部出資興建的領事館舍(官邸),為一獨立之紅磚木構迴廊建物。打狗英國領事館辦公室(含巡捕區與監牢)則設於哨船頭海濱,兩棟建築物以登山古道聯結。
清同治13年(1874年)牡丹社事件後,清廷派船政大臣沈葆禎來臺辦理海防事務,並於光緒元年(1875年)聘請英籍工程師在旗後山上興建一座中西合璧的砲台,次年完工。旗後砲台與打狗山的大坪頂砲台、哨船頭的「雄鎮北門」砲台,互成犄角,結合成為一組防禦線,扼守打狗港整體安全。「旗後砲台」之正門為中國式建築風格之八字牆,而門牆兩邊用磚砌的「囍」字,為其特色。
光緒 21 年(1895)乙未之役日軍登陸時,迅即佔領無人防守之「旗後砲台」。日治末期,大砲被拆走、熔毀,「旗後砲台」成為斷垣殘壁。國民政府接收臺灣後,國軍於砲台及燈塔之間另築碉堡。
旗後燈塔位於旗津旗後山頂北側,因英法聯軍之役,簽訂天津條約及北京條約,將臺灣的安平、淡水、雞籠及打狗開放維通商口岸,商船往來日繁,而導航設施日趨迫切,至1883 年(光緒9 年)水師副將王福祿聘英籍工程師於旗後山北端山頂上,興建中式方形紅磚建築的燈塔,內設英製六等單蕊定時光燈,見距約10 哩,以維夜間船隻進出打狗港的安全,可惜現今已不復存在,徒留基座於今燈塔北邊。
日治時期,日人為擴建高雄港,於1916 年(大正5 年)著手重建燈塔,1918 年完工成現有之燈塔。燈塔底層為文藝復興後期的巴洛克建築,主體後方則是八角形磚塔,頂部轉為圓筒狀,設三等電燈,見距約20.5 浬,並有24 小時電報發報系統。它從1918 年以來無間斷的發出光芒,指引海上的船隻,確保航海安全。目前全區由交通部航港局負責管理維護。